Ο Hugh Hefner ανέβηκε για τρίτη φορά τα σκαλιά της εκκλησίας. Ο 86χρονος Hefner ενώθηκε με τα δεσμά του γάμου με την 26χρονη Crystal Harris, σε μια ιδιωτική τελετή που πραγματοποιήθηκε την Παραμονή της Πρωτοχρονιάς, στην έπαυλη Playboy, στο Λος Άντζελες.
Το ζευγάρι είχαν αρραβωνιαστεί το Δεκέμβριο του 2010, όμως η Harris ακύρωσε τον αρραβώνα τους λίγες ημέρες προτού τελεστεί η γαμήλια τελετή, τον Ιούνιο του 2011. Έναν χρόνο μετά, ο Hefner ανακοίνωσε ότι είναι και πάλι μαζί με την Harris.
Τα σχέδια για τον γάμο τους επανήλθαν στις αρχές Δεκεμβρίου, χωρίς όμως το ζευγάρι να αποκαλύπτει λεπτομέρειες για τα γαμήλια σχέδια τους.
Αυτός ήταν ο τρίτος γάμος για τον Hugh Hefner. Ο επιχειρηματίας είχε παντρευτεί το 1949 την Mildred Williams το 1949, και μαζί απέκτησαν δύο παιδιά. Χώρισαν το 1959. Ο Hefner παντρεύτηκε ξανά το 1989 την Kimberley Conrad, με την οποία επίσης απέκτησε δύο παιδιά. Ο γάμος τους έληξε με διαζύγιο το 2009, αν και ήταν χωρισμένοι για έντεκα χρόνια.